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铟（In）
【英文称号】Indium 【分子式】 In 【分子量】114.82 【CAS号】7440-74-6 【物感性质】金属固体，mp 156℃，d7.300 g/cm³。 【制备和商品】国表里试剂公司均有销售，商品试剂有条状、粒状、粉末等不同规格。用化学法或电解法从闪锌矿中索求。 铟四肢铝的本家元素，其单质有较强的复原性。将单质铟与烯丙基溴或烯丙基碘夹杂，能制得烯丙基铟化合物。该有机铟化合物具有较强亲核性能对羰基、亚胺等不豪阔体系进行亲核加成响应，炔丙基溴或碘也能与铟发生雷同响应。很多由单质铟参与的响应齐是诈欺了单质铟的复原性以及有机铟中间体的亲核性。 烯丙基铟对羰基的加成响应是通过一个六元环过渡态进行的，进击羰基碳的骨子上是铟原子γ-位的碳。可是，由于烯丙基铟中间体存在一个烯丙基重排的均衡历程，响应依然会有两种区域选拔性。在大多量情况下，响应以 γ-C 进击的居品为主。可是，当 γ-位有大位阻取代基的技能，则以 α-C 进击的居品为主。响应的区域选拔性也受到溶剂的影响。举例：1-溴-2-丁烯通过铟中间体对环己基甲醛加成时，在 THF/H₂O 体系中生成 γ-C 进击居品，而在 CH₂Cl₂/H₂O 体系中则生成 α-C 进击居品。
烯丙基卤化物通过有机铟中间体不仅不错对羰基进行加成，也能对亚胺亲核加成。在该响应中，不错通过加出手性配体调控居品的对映体选拔性。 炔丙基溴与单质铟作用，领先获得炔丙基铟中间体。进而对醛基等进行加成响应，生成相应的高档醇。 此事的发生，给该同学及家长造成了伤害，也暴露出学校管理存在的诸多不足。对此，深感歉意和愧疚，我们深刻汲取教训、举一反三，于2024年4月7日召开了全区校园安全大会，立即开展防欺凌专项行动，CYL588.VIP强化学校管理，坚决防止类似事情再次发生。在此期间，我们持续保持与该同学家长的沟通，关心关注该同学，积极推荐心理疏导专家，支付心理咨询相关费用，共同呵护孩子身心健康。
与烯丙基卤化物的响应雷同，炔丙基铟中间体也能发生重排响应。因此，响应也存在有区域选拔性问题，联烯基醇亦然一个可能的居品。赶走响应条目，能进步响应的区域选拔性。举例：在 4-溴-2-丁炔酸乙酯与苯甲醛的响应中，以 DMF 为溶剂和加入 3 倍量的 LiI 粗略专一性地获得联烯基醇生息物。
烯丙基卤化物通过铟中间体除了能对羰基、亚胺、氰基等不豪阔键进行亲核加成外，还能对碳-碳三键进行加成。苄基与烯丙基有相似的结构，其卤化物也能发生雷同的响应。
有机铟中间体四肢一种金属有机试剂，在 Pd 催化下能像其它金属有机试剂（举例：有机锡、有机镁）同样与芳基卤化物发生交叉偶联响应。当有机铟是从炔丙基卤制备的技能，则不错通过偶联响应获得各式芳基取代的联烯化合物。
与单质锌雷同，单质铟也能用于 Reformatsky 类型的响应生成 β-羟基酯。
单质铟与单质锌还有一个相似之处：铟也能与二碘甲烷响应生成类卡宾，然后对 C=C 双键加成获得环丙烷居品。
单质铟的复原性还体目下它能将羟胺复原为相应的胺，该响应不错使用化学计量的铟四肢复原剂。可是，也不错用单质铝或单质锌作复原剂，加入少许的铟当催化剂。如下所示：其复原成果要显然好于只用铝或锌的响应。
单质铟在响应中除了用作计量的复原剂除外，Kobayashi 等还报说念了用单质铟催化烯丙基硼酸频哪酯对羰基化合物的亲核加成响应。该响应条目很顺心，粗略在水溶液中进行。
摘自：《当代有机合成试剂——复原响应考剂》，胡跃飞主编。
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